Kapitan Hindsight, którego imię to Jack Brolin, jest reporterem wiadomości i byłym superbohaterem, który po raz pierwszy pojawia się w odcinku Sezon 14, "Coon 2: Hindsight".
Jack Brolin, dziennikarz prasowy, chciał poprawić swój pogląd na świat za pomocą eksperymentalnej maszyny. Jednakże, retroaktywny pająk dostał się do maszyny, a jego wzrok został wysadzony do nadludzkiego poziomu. Stał się znany pod pseudonimem "Kapitan Hindsight", kiedy walczył o pokój i amerykańską drogę ze swoimi 3 towarzyszami: Shoulda, Coulda i Woulda.
Kapitan Hindsight pojawia się po raz pierwszy, gdy w budynku mieszkalnym wybucha pożar. Coon i Friends przychodzą, aby pomóc zatrzymać ogień, ale zanim będą mogli pomóc, przybywa kapitan Hindsight. Pomaga" ludziom w potrzebie, pouczając ich o tym, co zrobili źle, aby dostać się do pewnego wypadku i jakich metod mogliby użyć, aby go uniknąć, zamiast faktycznie ich ratować. Mimo to cywile nadal czują się o wiele lepiej po wypadku. Robi to ponownie, gdy BP wywierci otwór w Zatoce Perskiej.
Był osobiście zaproszony do grupy superbohaterów Coon i Friends przez Cartmana, ale odmówił przyłączenia się, dlatego Cartman ramki go za uprawianie seksu z Courtney Love, jednak zdjęcia były rzeczywiście Butters w przebraniu i włóczęga z twarzy kapitana Hindsighta Photoshopped na nim. Częściowo z tego powodu, ale również ze względu na stałe ciśnienie czuł, usunął swoje specjalne umiejętności poprzez maszynę, którą zdobył w "Mysterion Rises", i wrócił do pracy jako reporter wiadomości ponownie.
Kapitan Hindsight jest jedynym superbohaterem w South Park, który nosi prawdziwy, typowy kostium superbohatera, który nie składa się z innych, dopasowanych ubrań. Jego włosy są czarne z pojedynczym lokem na czole, podczas gdy jego głowa jest ukształtowana bliżej normalnej osoby niż reszta obsady, z lekkim rozszczepem podbródka. Ma na sobie żółty strój bazowy, z czerwonymi majtkami na nim, który ma czarny H emblazonowany na piersi, z niebieskim okiem nad nim. Wokół jego talii znajduje się zwykły czerwony pasek z czerwoną klamrą. Ręce i stopy przykrywa parą pasujących do siebie rękawic i butów, a także ozdabia czerwoną pelerynę, która nosi jego symbol na plecach. Ogólnie rzecz biorąc, jego wygląd jest bardzo podobny do Supermana, z żółtym zastępującym niebieski i innym symbolem.
Jako Jack Brolin nosi niebieską kurtkę i pasujące spodnie, z białą koszulą z krawatem, ze względu na swoją karierę reporterską, kolejną aluzję do Supermana.