Alan Jackson jest amerykańskim wokalistą i autorem tekstów piosenek, który pojawił się w odcinku Season Six, "A Ladder to Heaven".
Chłopcy starają się zbudować drabinę do nieba, aby móc zdobyć bilet od Kenny'ego na nagrodę dla najlepszego cukierka z fabryki Lolly's Candy Factory. Mieszczanie obserwują i pomagają chłopcom budować drabinę. Alan Jackson przychodzi, by zaśpiewać "Drabinę do nieba", by pomóc. Alan dostosowuje piosenkę do wydarzeń, które mają miejsce w odcinku.
Na koniec chłopcy wyjaśniają, że niebo może nie być puszystym białym miejscem, ale może być "tym momentem teraz". Alan próbuje o tym śpiewać, ale ludzie odchodzą. W odpowiedzi dąsał się, gdy chłopcy "zrujnowali jego najnowszą piosenkę".
Alan Jackson nosi czarne kowbojskie buty, czarne spodnie i czarną koszulę. Nosi też czerwono-biały płaszcz kowbojski i biały kapelusz kowbojski. Ma długie, blond włosy i jest widziany z gitarą akustyczną.
Jackson wydaje się być chciwy i oportunistyczny, wykorzystujący ludzkie emocje do stworzenia wyraźnie klipsowanych piosenek o żałobie i stracie, a wszystko po to, by zarobić pieniądze. Był również wściekły, gdy chłopcy ogłosili, że skończyli swoją misję wejścia do nieba, co oznacza, że jego jedynym pragnieniem nie było produkowanie prawdziwej muzyki, ale zarabianie pieniędzy.