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シーズン5は2001年6月20日より放送が開始された。エピソードは総計で14話であり、夏に前編を、冬に入る直前に後編が配信したのち、2001年12月12日に終了した。
前シーズンに引き続いて、4年生に進級したことを表すオープニング映像が流れる。シーズン6でカントリー・ミュージック調のオープニングに変わるまで、この演出は継続する。本シーズンではジミー・ヴァルマーとタオリーが初登場しており、それぞれに焦点を当てた特別エピソードが制作されている。また"Kenny Dies"でケニー・マコーミックがシリーズから退場するが、これはシーズンの最終話"Butters' Very Own Episode"でバターズの活躍回を放送して、彼を主要人物として華々しく紹介するための予備エピソードであった。
クリスマス特別編のエピソードは本シーズンには存在しない。
本シーズンではシリーズにおいての転換点を2つ迎える。"Cartmanland"でカイルは重度のうつ病を患い、自ら死を選ぶほどの危険な状況に陥る。"Kenny Dies"でケニーは筋肉の疾患によって余命を宣告されて、通常の人間と同じく死を迎える。友人の死に直面した主役たちは、現実を受け入れて苦しみを乗り越えるという、人生においての重要な試練を受けることになった。
エピソード
| 画像 | 原題 | 放送 | 番号 | 通算 | |
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"It Hits the Fan" | 2001年6月20日 | 502 | 66 | |
| 邦題：マル金解禁！ あの放送禁止用語がTVで解禁されることになり、町の人々は大興奮する。 | |||||
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"Cripple Fight" | 2001年6月27日 | 503 | 67 | |
| 邦題：ティミーまじギレ！ バリトゥード ビッグ・ゲイ・アルは新しいボーイスカウトリーダーとして町に戻ってきたが、同性愛者だという理由で解雇される。主役たちは彼を守るために、新しい障害児のジミーの助けを借りて集会を開く。 | |||||
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"Super Best Friends" | 2001年7月4日 | 504 | 68 | |
| 邦題：カルトっQ！ 丸刈りータ☆で大脱走 悪のカルト集団を率いるマジシャンのデビッド・ブレインを倒すため、イエスはスーパー・ベスト・フレンズを結成する。 | |||||
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"Scott Tenorman Must Die" | 2001年7月11日 | 501 | 69 | |
| 邦題：カートマン・レクターの鬼畜晩餐会 カートマンは、学校のいじめっこスコット・テナーマンから陰毛を買った。男子たちから陰毛は買うのではなく自分で生やすものだと教えられ、自分がだまされたことに気付く。 | |||||
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"Terrance and Phillip: Behind the Blow" | 2001年7月18日 | 505 | 70 | |
| 邦題：帰ってきたテレンス＆フィリップ テレンス＆フィリップが解散する。主役たちは彼らを再結成させ、サウスパークのアース・デーに参加してもらえるように奮闘する。 | |||||
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"Cartmanland" | 2001年7月25日 | 506 | 71 | |
| 邦題：成金カートマンとイボ痔のカイル 祖母の遺産100万ドルがカートマンに転がり込む。そこで彼は生涯の夢だった、彼による彼のためのテーマパーク「カートマンランド」をオープンする。 | |||||
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"Proper Condom Use" | 2001年8月1日 | 507 | 72 | |
| 邦題：勃発！ コンドーム戦争 大人になるための通過儀礼である「性教育」。男子と女子が分かれて授業をうけていたのだが、どうやら教える側のマッケイ先生も未経験のようだ。 | |||||
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"Towelie" | 2001年8月8日 | 508 | 73 | |
| 邦題：最終兵器タオリー 新しいゲームスフィアが政府に盗まれた。阻むものは何もない。少年たちはゲームスフィアを取り戻すために立ち上がる。 | |||||
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"Osama bin Laden Has Farty Pants" | 2001年11月7日 | 509 | 74 | |
| 邦題：爆笑短小ビンビンラディン サウスパーク小学校の子供たちは、アフガンの子供たちにお金を送ることになった。 | |||||
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"How to Eat with Your Butt" | 2001年11月14日 | 510 | 75 | |
| 邦題：ケツ顔ファミリー全員集合 ふざけて撮ったケニーのケツ顔写真を、カートマンが牛乳パックの「行方不明の子供」広告に載せる。 | |||||
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"The Entity" | 2001年11月21日 | 511 | 76 | |
| 邦題：試乗最高の名車“イット” 長い間、航空業界と飛行機の遅延にうんざりしていたギャリソン先生はとうとう新しい移動手段を発明する。 | |||||
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"Here Comes the Neighborhood" | 2001年11月28日 | 512 | 77 | |
| 邦題：若きトークンの悩み サウスパーク唯一のお金持ちであることに疲れてしまったトールキンは、町に他のお金持ちを呼ぶことに成功する。 | |||||
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"Kenny Dies" | 2001年12月5日 | 513 | 78 | |
| 邦題：ケニー、死亡。 ケニーを死から救うため、カートマンは禁止された幹細胞研究を再開できるようにと議会に働きかける。 | |||||
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"Butters' Very Own Episode" | 2001年12月12日 | 514 | 79 | |
| 邦題：バターズ☆ベリーマッチ 毎年結婚記念日はベニガンズでご飯を食べることになっているストッチ家。母親から父親がプレゼントに何を買ってくるかの偵察を頼まれたバターズは、父がポルノ劇場とゲイソープに入っていくのを目撃する。 | |||||
| シーズン5 | |||||