Le Docteur Pinkerton est un médecin, psychiatre et assistant du Dr. Chinstrap, il fait son unique apparition dans l'épisode de la quatorzième saison, Inseption, m'voyez.
Apparence
Le docteur Pinkerton porte un costume gris avec une chemise blanche et un nœud papillon rouge. Il porte également des lunettes noires à monture circulaire. Il a des cheveux bruns et ondulés qui grisonnent, des sourcils bruns et des rides sur le visage et le cou. Ses oreilles sont plus grandes que le personnage typique de South Park.