Chicago est la ville la plus peuplée de l'Illinois. Il apparaît pour la première fois dans l'épisode de la saison 9, "Deux jours avant le jour après demain".
Importance
- "Deux jours avant le jour après demain" - Un reportage a eu lieu à Chicago, où le journaliste a affirmé que le nombre de morts du réchauffement climatique était de plus de 600 milliards de personnes.
- "Un million de petites fibres" - Servietsky apparaît dans The Oprah Winfrey Show, puis se fait pourchasser dans les rues de la ville par Oprah Winfrey et ses fans.
- "Le mystère du caca dans l'urinoir" - Stan et Kyle se sont rendus à Chicago en bus après leur évasion de la Maison Blanche pour monter dans un autre afin qu'ils puissent retourner à South Park.
- "Le Nouveau Look de Britney Spears" - Un débat politique entre Barack Obama et Hillary Clinton a été diffusé en direct de Chicago.
- "À propos d'hier soir..." - Le discours de victoire d'Obama a été diffusé en direct depuis Chicago.
- "C'est un truc new-jersien" - Un reportage "Jersey News" a eu lieu à Chicago, où le journaliste a fait un reportage sur South Park, où les habitants de Jersey étaient expulsés.
- "La vérité sur les publicités" - Principal Victoria a mentionné qu'une rue de Chicago avait été renommée "Chimichanga".
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